Ao invés de enfrentar seus problemas, Jonathan (Jason Schwartzman) prefere refugiar-se em fantasias, convertendo-se num homem de ação e resolvendo casos que o levam a situações inacreditáveis. Imitando detetives particulares de clássicos da literatura, ele foge da realidade e realiza seu sonho de ser um herói. George (Ted Danson) é editor de uma revista de luxo e chefe de Jonathan; e Ray (Zach Galifianakis) é quadrinista e confidente de Jonathan.
Michael Westen (Jeffrey Donovan) está completamente livre da interferência da organização que o dispensou, mas agora sob investigação da polícia. Ele encara um novo adversário na figura da detetive da Polícia de Miami, Michelle Paxtyon, que fica obcecada em descobrir a verdade sobre ele. Michael e sua equipe irão ajudar uma criança sequestrada, enfrentar criminosos e lidar com alguns rostos familiares conforme ele trabalha para voltar para à CIA.